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Homepage > Appunti > Biochimica > I disaccaridi
Scritto da: lacellula il 2007-03-11. Ultima revisione : 0000-00-00. Leggi gli altri appunti di Biochimica.

I disaccaridi

I disaccaridi.

Estremità riducenti degli zuccheri

Osservando la molecola di un monosaccaride come il glucosio si nota che questo ha diverse funzionalità. In particolare, nella formazione dei disaccaridi e dei polisaccaridi, sono notevoli le funzionalità riducenti  in C-1 ed ossidriliche  in C-2,  C-4 ed in C-6. Il carbonio in C-1, in particolare è detto carbonio riducente in quanto il suo stato di ossidazione è pari a +1. L'estremità emiacetalica in C-1, per questo motivo, si definisce riducente.

I legami O-glicosidici.

Le  funzionalità alcoliche degli zuccheri rendono possibile la loro condensazione mediante eliminazione di acqua.. In particolare è da osservare la funzionalità alcolica in C-4 e la funzionalità in C-6. L'estremità riducende di un monomero di zucchero può attaccare l'estremità non riducente di un ulteriore monomero di zucchero, indefferentemente dal fatto che l'estremità non riducente sia parte di una molecola diversa rispetta a quella che fornisce l'estremità riducente. In altre parole diversi tipi di zucchero, come il glucosio, il fruttosio, il mannosio, e via dicendo possono legarsi tra loro mediante un legame glicosidico.

La nomenclatura dei legami glicosidici.

Per convenzione internazionale i leagami tra due o più carboidrati vengono indicati con una semplice nomenclatura. Si scrive il primo saccaride e, tra parentesi, si mette il numero dell'atomo di carbonio del primo saccaride seguito da una freccia e dal numero dell'atomo di carbonio del secondo saccaride. Il saccarosio, che vedremo più avanti, è un disaccaride formato da alpha-D-Glucosio e da beta-D-fruttosio per cui la sua nomenclatura è la seguente: alpha-D-glucosio (α|1 → β|4) beta-D-fruttosio.

Disaccaridi comuni.

Alcuni disaccaridi sono molto comuni sia nella dieta sia nei processi biochimici dei vertebrati, delle piante o dei batteri. In questo capitolo ne proponiamo alcuni esempi

Saccarosio

Sintesi del Saccarosio
Un esempio di legame glicosidico può essere individuato nel saccarosio. In questo disaccaride alpha-D-glucosio e beta-D-fruttosio si legano in un ponte O-glicosidico per formare il disaccaride saccarosio. La funzionalità emiacetalica viene coivolta nella perdita dell'ossidrile mentra la funzionalità alcolica perde un idrogeno. Si allontana, in altre parole, una molecola completa di acqua.

In particolare è da notare che il saccarosio non ha più estremità riducenti e pertanto non può attaccare ulteriori monomeri a sé. Questo perchè il C-1 del fruttosio ha uno stao di ossidazione pari a 0.

Maltosio.

MaltosioIl maltosio è un dimero formato da due molecole di glucosio legate tra loro attraverso un ponte O-Glicosidico 1→4. E un disaccaride dall'elevato contenuto energetico.
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