Scritto da: lacellula.net il 2005-07-17. Ultima revisione : 0000-00-00. Leggi gli altri appunti di Chimica organica.
Addizione di alcoli alle aldeidi per formare acetali e semiacetali
Le a
ldeidi secondarie reagiscono con un equivalente di alcol per formare semiacetali e, se viene addizionato un ulteriore equivalente di alcol, formano un acetale.
Formazione di un semiacetale.
La reazione sintetica per formare un semiacetale è la seguente:
Il primo passo per far si che la reazione avvenga è quello di formare un carbocatione aldeico, ovvero un aldeide attiva in quanto carica positivamente. Per far questo basta usare un ambiente acido, nel nostro esempio per HCl, e un idrogeno protonerà l'ossigeno carbonilico. Successivamente è possibile l'inserimento di un alcol (R2-OH) nel carbonio elettropositivo. L'ossigeno alcolico è, infatti, nucleofilo mentre il carbonio carbossilico è un elettrofilo.
Formazione di un semiacetale.
La reazione sintetica per formare un semiacetale è la seguente:
Il primo passo per far si che la reazione avvenga è quello di formare un carbocatione aldeico, ovvero un aldeide attiva in quanto carica positivamente. Per far questo basta usare un ambiente acido, nel nostro esempio per HCl, e un idrogeno protonerà l'ossigeno carbonilico. Successivamente è possibile l'inserimento di un alcol (R2-OH) nel carbonio elettropositivo. L'ossigeno alcolico è, infatti, nucleofilo mentre il carbonio carbossilico è un elettrofilo.
A questo punto il semiacetale può dirsi formato.
Formazione dell'acetale dal semiacetale più alcol.
Dal semiacetale si arriva all'acetale secondo la seguente reazione.
Dopo aver formato un semiacetale è possibile addizionare in ambiente acido un ulteriore equivalente di alcol (R3-OH). Come è già stato visto per la formazione del semiacetale si utilizza un acido per protonare l'ossidrile del semiacetale. Il semiacetale protonato perde una molecola d'acqua e diventa un carbocatione. L'alcol, che nell'ossigeno ha una parziale carica negativa, attacca il carbonio ibridizzato sp3 del semiacetale formando un composto avente in un ossigeno una carica positiva. La base coniugata all'acido catalizzatore, che nel nostro esempio è un anione cloro, strappa un idrogeno.
Formazione dell'acetale dal semiacetale più alcol.
Dal semiacetale si arriva all'acetale secondo la seguente reazione.
Dopo aver formato un semiacetale è possibile addizionare in ambiente acido un ulteriore equivalente di alcol (R3-OH). Come è già stato visto per la formazione del semiacetale si utilizza un acido per protonare l'ossidrile del semiacetale. Il semiacetale protonato perde una molecola d'acqua e diventa un carbocatione. L'alcol, che nell'ossigeno ha una parziale carica negativa, attacca il carbonio ibridizzato sp3 del semiacetale formando un composto avente in un ossigeno una carica positiva. La base coniugata all'acido catalizzatore, che nel nostro esempio è un anione cloro, strappa un idrogeno.