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Homepage > Appunti > Chimica organica > Condensazione aldolica
Scritto da: lacellula il 2006-06-01. Ultima revisione : 2009-09-04. Leggi gli altri appunti di Chimica organica.

Condensazione aldolica

Quando si pone a reagire una aldeide in ambiente alcalino diluito, come ad esempio per idrossido di sodio, un idrogeno legato al carbonio alpha è mobile. Si definisce carbonio alpha il carbonio direttamente collegato al carbonio carbonilico ed ha la caratteristica di avere la carica elettronica attratta dal carbonio carbonilico.

La reazione di condensazione aldolica è la seguente:

Condensazione aldolica. Formazione del carbanione

L'ambiente alcalino strappa un idrogeno formando un carbanione stabile per risonanza. L'eccesso di elettroni, infatti, si trasferisce tra i due carboni in alpha e carbonilico per formare un doppio legame. Il legame carbonio carbonilico ossigeno si spezza e gli elettroni fluiscono sull'ossigeno rendendolo anione.

Condensazione aldolica, attacco nucleofilo al carbonio carbonilico


Il carbanione effettua un attacco nucleofilo al carbonio carbonilico creando un intermedio stabile che presenta una carica negativa sull'ossigeno che prende il nome di ione alcossido.

condensazione_aldolica_h2o

Lo ione alcossido strappa un idrogeno da una molecola d'acqua per formare un composto che possiede sia il gruppo funzionale degli alcoli sia il gruppo funzionale delle aldeidi. Questo composto, per i motivi appena elencati, prende il nome di aldolo.

La reazione di condensazione aldolica è reversibile anche se, a causa della maggiore acidità dell'acqua rispetto all'aldolo, essa è fortemente spostata verso desta.

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