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Home - appunti - chimica_organica - Reazioni del benzene per sostituzione elettrofila aromatica

Reazioni del benzene per sostituzione elettrofila aromatica (categoria: chimica_organica)
Scritto da: lacellula il 15-05-2006

La reazione tipica del benzene è quella di sostituzione elettrofila aromatica nella quale un elettrofilo attacca l'anello provocando la fuoriuscita di un idrogeno. Per questo motivo il benzene, ed in genere ogni suo derivato, reagisce bene con le particelle elettrofile. Le reazioni più comuni della molecola benzenica sono le seguenti:

  • Alogenazione, che forma il cloruro di benzene e il bromuro di benzene
  • Nitrazione, per formare la molecola di nitrobenzene

Alogenazione del benzene.

Reazione di clorurazione (alogenazione) del benzene ad opera del catalizzatore tricloruro di alluminio

Gli alogeni difficilmente riescono ad entrare nell'anello benzenico poichè sono scarsi elettrofili. Per poter operare la sostituzione elettrofila aromatica è necessario creare una specie elettronpovera. Gli alogeni molecolari possono interagire con un catalizzatore come il tricloruro di alluminio o il tricloruro di ferro per formare tale specie:

Formazione dell'elettrofilo cationico Cl


A questo punto l'elettrofilo Cl+ formato attacca l'anello del benzene e si pone vicino ad uno qualsiasi degli idrogeni formato un carbocatione.

Formazione carbocationica

Il carbocatione, nello stadio finale, reagisce con il catalizzatore ionizzato per formare il catalizzatore iniziale, acido cloridrico e la molecola di clorobenzene.
Reazione finale di clorurazione

Nitrazione del benzene.
La generica reazione del benzene con lo ione nitronio prevede l'inserimento del gruppo -NO2 (nitronio) nell'anello aromatico con la conseguente formazione del nitrobenzene:

Nitrazione generica del benzene

Lo ione nitronio (NO2+) è derivato dalla reazione di acido nitrico con acido solforico.





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Keywords del documento:
benzene, sostituzione elettrofila, clorurazione benzene, nitrazione


 
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