Scritto da: lacellula il 2006-09-20. Ultima revisione : 0000-00-00. Leggi gli altri appunti di Chimica organica.

Sintesi delle ammine mediante ammoniaca ed alogenuri alchilici

n style="font-weight: bold;">Le ammine, composti azotati simili all'ammoniaca, possono essere sintetizzate partendo da ammoniaca ed alogenuri alchilici. Un alogenuro alchilico è una catena carboniosa, solitamente un alcano, sostituito da un alogeno (cloro, iodio, bromo).

La reazione è una sostituzione nucleofila di secondo ordine (SN2) perchè l'attacco dell'ammoniaca è parallelo all'uscita dell'alogeno. Data la scala di basicità delle ammine, però, si deduce che la reazione può risultare problematica qualora ci sia un eccesso, o anche una equivalenza, di alogenuro alchilico. Un'ammina monosostituita da una catena alchilica è, infatti, più basica dell'ammoniaca e compete con essa nell'attacco nucleofilo. Se si desidera sintetizzare ammine polisostituite, fino all'ammina quaternaria, è necessario agire in equivalenza dei reagenti altrimenti, se si vuole fermare la reazione con una sola sostituzione, si può immettere nel reattore una quantità maggiore di ammoniaca.

Reazione di ammoniaca con cloruro di etile.
Il cloruro di etile è un alogenuro alchilico formato da una catena carboniosa di due atomi con ibridizzazione sp3 con annesso un cloro. A contatto con l'ammoniaca avviene una reazione di sostituzione nucleofila che genera un'ammina primaria, l'etilammina, ed una molecola di acido cloridrico secondo la seguente reazione:

Sintesi dell'etilammina. Primo stadio

La reazione però non si ferma in quanto l'etilammina è una molecola ancora più nucleofila dell'ammoniaca e compete con essa per agganciare una molecola di alcano. Per questo motivo si assiste alla reazione che sintetizza la dietilammina:

Meccanismo di sintesi della dietilammina.
E così via fino ad arrivare ad una ammina tetralchil sostituita. Come è già stato detto operando in eccesso di ammoniaca sarà presente quasi esclusivamente il prodotto di monosostituzione (etilammina) altrimenti si otterranno i prodotti di polisostituzione.
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