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Homepage > Appunti > Chimica organica > Sintesi dell'anilina partendo dal benzene
Scritto da: lacellula.net il 2006-09-23. Ultima revisione : 0000-00-00. Leggi gli altri appunti di Chimica organica.

Sintesi dell'anilina partendo dal benzene

L'an
ilina è una ammina aromatica primaria. La reazione di sintesi dell'anilina a partire dal benzene si svolge in due stadi. La prima operazione consiste nella nitrazione del benzene  che poi viene ridotto ad anilina.

Reazione di sintesi dell'anilina a partire dal benzene.
Per prima cosa si pone a reagire acido nitrico con acido solforico. In questo modo si genera lo ione nitronio che è un buon elettrofilo capace di attaccare l'anello del benzene. Come per ogni reazione generica del benzene si forma un ibrido di risonaza con tre isomeri aventi una carica positiva delocalizzata. La situazione elettronica si stabilisce una volta che l'elettrofilo (NO2+) attacca il benzene per formare il nitrobenzene.
Reazione di sintesi dell'anilina dal benzene
A questo punto una ulteriore reazione di riduzione trasforma il nitrobenzene nell'ammina primaria aromatica conosciuta come anilina  .