Sintesi delle immine a partire da composti carbonilici (categoria: chimica_organica)
Scritto da: lacellula il 18-07-2005 |
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Le immine sono composti organici caratterizzati dal doppio legame carbonio azoto. La loro sintesi è effettuata partendo da composti carbonilici, sia aldeidi che chetoni, in addizione ad ammine o ammoniaca. Da un composto carbonilico ed ammoniaca si sintetizza una immina primaria, da un composto carbonilico ed una ammina si sintetizza una immina secondaria.
Reazione di formazione di una immina primaria.
La formazione di una immina primaria è effettuata ponendo a regare un composto carbonilico con un equivalente di ammoniaca. La reazione generica è la seguente.
Reazione di formazione di una immina secondaria.
Per ottenere una immina secondaria si utilizza un composto carbonilico, aldeide o chetone, e lo si fa reagire con un ammina primaria:
Il carbonio carbonilico presenta una parziale carica positiva (carbonio elettropositivo) e pertanto è elettrofilo. L'azoto dell'ammoniaca o, come nel nostro esempio, di una generica ammina primaria possiede un doppietto elettronico non coinvolto in legami. Il primo passo per la formazione di una immina è proprio l'attacco nucleofilo dell'azoto amminico o ammoniacale. L'ossigeno carbonilico acquista un protone dal gruppo ammoniacale o amminico, nel nostro caso la dismutazione avviene perchè l'ammina generica secondaria cede un protone.
Successivamente uno catione idrogeno (H+) od ossonio (H3O+) protona l'ossidrile formato. Di conseguenza si ha un ossigeno trivalente carico positivamente che, per dare stabilità, fuoriesce assieme ai protoni (perdita di acqua) e forma un carbocatione.
A questo punto una molecola d'acqua, presente nella reazione in quanto solvente, strappa un idrogeno. Il doppietto coinvolto nel legame N-H si trasferisce sul carbonio e sull'azoto i quali formano un doppio legame. L'immina è stata formata
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